化学用語解説

［へみあせたーるこうぞう］hemiacetal structure

アルデヒドやケトンがもつカルボニル基$\chemf{-CO-}$とアルコールがもつヒドロキシ基$\chemf{-OH}$が反応して得られる構造$\chemrf{-CH(OH)-O-}$。

たとえば，グルコースでは，鎖状構造の一端のホルミル基にある$\chemf{-CO-}$と，他端にあるヒドロキシ基が反応して，ヘミアセタール構造をつくり環状構造になる。水溶液中でグルコースは，鎖状構造と環状構造が平衡状態になっている。ヘミアセタール構造をもつ糖は，水溶液中でこのような平衡状態になって還元性を示す。

ヘミアセタール構造は，ヒドロキシ基$\chemf{-OH}$が，環状構造の下向きに位置したもの（α型）と，上向きに位置したもの（β型）がある。α型のヘミアセタール構造をもつグルコースをα-グルコース，β型のヘミアセタール構造をもつグルコースをβ-グルコースという。

【化学図表】p.250

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